Ejemplos de Cetonas

Química Orgánica → Cetonas

Estructura general 

Las Cetonas:

Las Cetonas son compuestos orgánicos formados por un Grupo Carbonilo -(C=O)- unido a dos cadenas de hidrocarburos.

Propanona CH₃-(C=O)-CH₃

La estructura general que presentan todas las Cetonas es la siguiente: R-(C=O)-R', donde R y R' son dos cadenas de hidrocarburo cualesquiera (alcanos, alquenos, alquinos, cicloalcanos, derivados del benceno, etc.)


Nomenclatura de las Cetonas:

La normativa IUPAC admite tanto la Nomenclatura Sustitutiva como la Radicofuncional para nombrar Cetonas:

• Nomenclatura Sustitutiva:

1. Las Cetonas se nombran añadiendo la terminación "-ona": propanona, butanona 
2. La posición del Grupo Carbonilo -(C=O)- se indica mediante un localizador asignándole el valor más bajo posible:

   	2-Pentanona	3-Pentanona

3. Si existen varios grupos carbonilo, se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...) y los localizadores:
   

   2,4-Pentanodiona		3-Metil-2,4-Pentanodiona

4. Si el Grupo Carbonilo está en presencia de otros Grupos Funcionales de mayor prioridad (Ácidos Carboxílicos, Ésteres, Halogenuros, Amidas o Aldehídos), se emplea el prefijo "oxo-":
   

   3-Oxobutanal		2-Oxobutanodial

• Nomenclatura Radicofuncional (o Tradicional): se nombran los dos grupos alquilo (R y R') por orden alfabético seguidos de la palabra "cetona".

  Dimetil cetona	Metil propil cetona	Dietil cetona

Ejercicios de Cetonas:

• Ejercicio 1: Nombrar los siguientes compuestos

• Ejercicio 2: Dibujar los siguientes compuestos

• 3-buten-2-ona
• 4-ciclohexil-1-fenil-2-ona

Tipos de Cetonas:

• Cetonas Alifáticas: los dos radicales R y R' son radicales alquilo (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos).

2- Propanona	2-Pentanona	3- Pentanona

• Cetonas Aromáticas: formados por derivados del benceno.

1- Feniletanona	1- Fenilpropanona	1- (4-Metoxifenil) etanona

• Cetonas Endocíclicas: el carbonilo es parte de una estructura cíclica
  

Ciclopropanona	Ciclopentanona	Ciclohexanona

• Dicetonas: formadas por dos grupos carbonilo

2,4 Pentanodiona	...........	3-Metil-2,4 Pentanodiona

• Quinonas: son dicetonas derivadas del ciclohexano

Orto-Benzoquinona	Para-Benzoquinona	1,4-Naftaquinona

• Cetonas Simétricas: los dos radicales R y R' son iguales:

2- Propanona	Difenilmetanona	3- Pentanona

• Cetonas Asimétricas: R y R' son diferentes

Propiedades de las Cetonas: 

• Punto de Ebullición: mayor que el de los correspondientes alcanos pero menores que los alcoholes o ácidos carboxílicos equivalentes ya que no forman dipolos. 
• Punto de Fusión: las cetonas de hasta 10 átomos de carbono son líquidas. Por encima de 10 son sólidas. 
• Polaridad: la presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.
• Puentes de Hidrógeno: pueden formar puentes de hidrógeno con el agua.
• Solubilidad: son solubles tanto en agua como en compuestos orgánicos
• Acidez: se comportan como ácidos debido al grupo carbonilo.
• Olor:  tienen un olor característico
• Densidad: las cetonas alifáticas son menos densas que el agua
• Usos: las Cetonas son muy utilizadas en la industria. La de mayor aplicación es la Acetona o Propanona CH₃-(C=O)-CH₃ usada como disolvente de lacas y resinas. Por su olor característico, algunas cetonas son también utilizadas en perfumería

Obtenición de Cetonas:

Los siguientes métodos de obtención proporcionan cetonas en determinadas condiciones:

• Oxidación de Alcoholes:

CH₃-CHOH-C≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-(C=O)-C≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ 

• Hidratación de Alquinos
• Reacción de reactivos de Grignard con nitrilos
• Ozonólisis de Alquenos

Grupos Funcionales:

Grupo	Compuestos
Alquilo: alcanos	Radicales Alquilo: -CH3 metilo
Alquenilo: alquenos	Radicales Alquenilo: -CH=CH-CH3 1-propenilo
Alquinilo: alquinos	Radicales Alquinilo: -C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH	Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R'	Éteres: CH3−O−CH3
Carbonilo:  R-(C=O)-R'	Aldehídos: R-HC=O HCHO Metanal Cetonas: R-(C=O)-R' CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo: R-(C=O)-OH	Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ác. acético Anhídridos de Ácido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R'	Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino: R-NR'R''  RR'C=N-R''	Aminas: CH3-NH-CH3   Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo R-(C=O)-NR'H R-(C=O)-NR'R"	Amidas: CH3-CO-NH2 Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2	Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo:  R-C≡N R-N≡C	Nitrilos o Cianuros: H-C≡N Isocianuros: CH3-N≡C

versión 6 (08/06/2015)