Química Orgánica → Hidrocarburos → Alquinos
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| Propino (CH3-C≡CH) |
Los Alquinos (también llamados Hidrocarburos Acetilénicos) son compuestos orgánicos del grupo de los Hidrocarburos, es decir, que están formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.
Lo que diferencia a los Alquinos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de carbono están unidos por al menos un enlace triple (-C≡C-).
La Fórmula Molecular de los Alquinos es CnH2n-2, por ejemplo el etino (CH≡CH) tiene fórmula molecular C2H2 y la del propino (CH3-C≡CH) es C3H4.
Lo que diferencia a los Alquinos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de carbono están unidos por al menos un enlace triple (-C≡C-).
La Fórmula Molecular de los Alquinos es CnH2n-2, por ejemplo el etino (CH≡CH) tiene fórmula molecular C2H2 y la del propino (CH3-C≡CH) es C3H4.
Nomenclatura de los Alquinos:
- Los Alquinos se nombran añadiendo la terminación "-ino"
- etino
- propino
- La posición del triple enlace se indica mediante un localizador procurando que el número sea el más bajo posible:
- CH3-CH2-C≡CH → 1-butino
- CH3-C≡C-CH3 → 2-butino
- CH3-CH2-C≡C-CH3 → 2-pentino
- Si existen varios triples enlaces se indica añadiendo un prefijo (di, tri, tetra...):
- CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 1-hexino
- CH≡C-C≡C-CH2-CH3 1,3-hexadiino
- CH≡C-C≡C-C≡CH 1,3,5-hexatriino
- Si existen enlaces dobles y triples se indica primero el doble con el localizador lo más bajo posible :
- CH=CH-C≡CH 1-buten-3-ino
- CH≡C-CH=CH-CH=CH2 1,3-hexadien-5-ino
- CH≡C-CH2-CH=CH2 1-penten-4-ino
- Si la molécula es ramificada se tomará como cadena principal la más larga que contenga los triples o dobles enlaces
- Los radicales de los Alquinos se nombran de igual manera pero con la terminación "-inilo":
- CH≡C- etinilo
- CH3-C≡C- 1-propinilo
- HC≡C-CH2- 2-propinilo
a) 5-octeno-1,7-diino ...b) 5-octeno-1,7-triino ...c) 3-octeno-1,5-triino ...d) 3-octeno-1,5-diino
- Polaridad: son relativamente apolares
- Puntos de Fusión y Ebullición: son ligeramente superiores a los de los Alcanos y Alquenos correspondientes. Aumentan con el número de carbonos
- Densidad: son menos densos que el agua
- Solubilidad: insolubles en agua pero muy solubles en disolventes orgánicos
- Acidez: más acidos que los Alcanos o Alquenos correspondientes
- Polaridad: son relativamente apolares
- Reactividad: los alquinos son muy reactivos en contraste con los correspondientes alcanos
- Orbitales Moleculares: el triple enlace C≡C está formado por 1 enlace sigma (σ) y 2 enlaces pi (π)
Orbitales moleculares de una molécula de acetileno (CH≡CH) - Estabilidad: los alquinos internos (enlace triple no terminal) son más estables
- Energía de enlace: es elevada, superior a la de los enlaces simples y dobles:
- Enlace simple -C-C- → 245 Kj/mol
- Enlace doble -C=C- → 418 Kj/mol
- Enlace triple -C≡C- → 502 Kj/mol
- Los alquinos polimerizan fácilmente
Los carbonos unidos por el triple enlace tienen orbitales sp hibridados que se solapan formando un enlace sigma (σ). Los otros dos orbitales p se solapan formando dos enlaces pi (π).
Síntesis de los Alquinos:
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| Eliminación de los átomos halógenos (X=flúor, cloro, bromo, yodo) para dar lugar a alquinos |
- Hidrogenación de Alquinos: CH≡CH + H2 → CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3
- Halogenación de Alquinos:
- HC≡CH + Br2 → HCBr=CHBr
- HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CHBr2
- Hidroalogenación de Alquinos: HC≡CH + H-X → CH2=CHX donde X = F, Cl, Br...
- Hidratación de Alquinos: HC≡CH + H2O → CHOH=CH2
| Hidrocarburos | Ejemplos |
|---|---|
| Alcanos: enlace simple | CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano |
| Alquenos: enlace doble | CH2=CH2 eteno CH3-CH=CH2 propeno |
| Alquinos: enlace triple | CH≡CH etino CH3-C≡CH propino |
| Cicloalcanos: cadena cerrada | ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano |
| Aromáticos: derivados del benceno | benceno naftaleno antraceno tolueno estireno |
| Derivados Halogenados | CH3-CH2-CH2-Cl CHCl3 cloroformo |
versión 7 (24/08/2015)
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