Ejemplos de Alcoholes

Química Orgánica → Alcoholes

Molécula de Etanol
 CH3-CH2-OH
Los Alcoholes: 

Los Alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el Grupo Hidroxilo (-OH).

La fórmula general de un alcohol es: CnH2n+1OH.

Los Fenoles son un tipo especial de Alcoholes en los que el Grupo Hidroxilo se encuentra unido a un anillo de benceno.
Nomenclatura de los Alcoholes:

Según la IUPAC, los Alcoholes se nombran de la siguiente manera:
  1. Se añade la terminación "-ol" al alcano de igual número de carbonos y se identifica la posición del carbono al que se enlaza el Grupo Hidroxilo (-OH):
    • CH3-OH → metanol (aquí no es necesario indicar la posición)
    • CH3-CH2-OH → etanol (aquí tampoco es necesario indicar la posición)
    • CH3-CH2-CH2-OH → 1-propanol
    • CH3-CHOH-CH3 → 2-propanol
    • CH3-CH2-CHOH-CH3 → 2-butanol 
    • ... 
  2. Si contienen 2 Grupos Hidroxilo se denominan Dioles y si tienen 3 o más: Polialcoholes
  3. Si posee ramificaciones se indican con números, siendo la principal la de mayor número de carbonos:
    3-Etilhexan-2-ol
  4. Cuando hay grupos funcionales de mayor prioridad, el OH se nombra con el prefijo "hidroxi-":
    • CH3-CH2-CH2-CHOH-CH2-COOH → ácido 3-hidroxihexanoico
    • CH3-CH2-CHOH-HC=O → 2-hidroxibutanal

Ejercicios de Alcoholes:

A continuación, dos ejercicios sobre la nomenclatura de alcoholes.

Ejercicio 1: nombrar los siguientes alcoholes a partir de su fórmula estructural:
  • CH2OH-CH2-CH2-CH3 → 1-butanol
  • CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 → 3-pentanol
  • CH2OH-CH2OH → 1,2-etanodiol
  • CH2OH-CH2-CHOH-CH2OH → 1,2,4-butanotriol
Ejercicio 2: determinar la fórmula estructural de los siguientes alcoholes:
  • 1,5-heptadien-3-ol → CH3-CH=CH-CH2-CHOH-CH=CH2
  • 4-penteno-1,2,3-triol → CH2=CH-CHOH-CHOH-CH2OH

Tipos y Ejemplos de Alcoholes:
  • Según la estructura del carbono enlazante: pueden ser primarios, secundarios y terciarios:
Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario
    • Alcoholes Primarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene un sustituyente R. Ejemplos:
      • CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico
      • CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol
      • CH3-CH2-CH2-CH2-OH  → 1-Pentanol 
    • Alcoholes Secundarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 2 sustituyentes R y R':
      • 2-propanol o alcohol isopropílico
    • Alcoholes Terciarios: el Carbono enlazado al Grupo Hidroxilo tiene 3 sustituyentes R, R' y R'':
      • 2-metil-2 propanol o alcohol terbutílico
  • Según el número de Grupos Hidroxilos:
    • Monoalcohol, Monol o Alcohol Monohidroxílico: formado por 1 Grupo Hidroxilo
   Etanol (alcohol etílico)      2-Propanol 
(alcohol isopropílico)   		   2-metil-2propanol 
(alcohol terbutílico)   		1,2-Propanodiol o-metil fenol

    • Polialcoholes: poseen dos o más Grupos Hidroxilos
      • Dioles, Glicoles o Alcoholes Dihidroxílicos: 2 Grupos Hidroxilo
1,2-Etanodiol

1,2 Dihidroxifenol o 
Ortofenol Diol		 1,2-Propanodiol
      • Más de 3 Grupos Hidroxilo:
        • C4H6(OH)4 → Butano-1,2,3,4-tetraol
        • C5H7(OH)5 → Pentano-1,2,3,4,5-pentol
        • C6H8(OH)6 → Hexano-1,2,3,4,5,6-hexol
        • C7H9(OH)7 → Heptano-1,2,3,4,5,6,7-heptol 
  • Según el tipo de radial R:
    • Alcoholes Alifáticos: el radical R es una cadena alifática (alcanos, alquenos, alquinos o cicloalcanos
      • CH3-CH2-OH  → Etanol o Alcohol Etílico
      • CH3-CH2-CH2-OH  → 1-Propanol
    • Fenoles o Alcoholes Aromáticos: el radical es un derivado del benceno
1-Fenil etanol Fenol 1,2 Dihidroxifenol o 
Ortofenol Diol		 2-Fenil etanol 2-isopropil fenol

Propiedades de los Alcoholes:
  • Forman enlaces o puentes de hidrógeno que dan lugar a que sean solubles en agua y a que sus puntos de ebullición más altos que los respectivos alcanos
  • Son líquidos e incoloros a temperatura ambiente por regla general
  • Menos densos que el agua
Reacciones de los Alcoholes:

Las principales reacciones en las que se ven envueltos los alcoholes son:

  • Halogenación de alcoholes:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

  • Oxidación de alcoholes

  • Deshidratación de alcoholes


Otros Grupos Funcionales:

GrupoCompuestos
Alquilo: alcanosRadicales Alquilo:
-CH3 metilo
Alquenilo: alquenosRadicales Alquenilo:
-CH=CH-CH3 1-propenilo 
Alquinilo: alquinosRadicales Alquinilo:
-C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OHAlcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R'Éteres: CH3−O−CH3
Carbonilo: 
R-(C=O)-R'		Aldehídos: R-HC=O
HCHO Metanal
Cetonas: R-(C=O)-R'
CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo:
R-(C=O)-OH		Ácidos Carboxílicos:
CH3COOH ác. acético
Anhídridos de Ácido:
CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R' Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino:
R-NR'R'' 
RR'C=N-R'' 		Aminas: CH3-NH-CH3  
Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo
R-(C=O)-NR'H
R-(C=O)-NR'R" 
Amidas: CH3-CO-NH2
Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2Nitrocompuestos:
CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo: 
R-C≡N
R-N≡C 		Nitrilos o Cianuros:
H-C≡N
Isocianuros: CH3-N≡C



versión 3 (17/09/2015)

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