Química Orgánica → Hidrocarburos → Alcanos
Los Alcanos:
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| Propano CH3-CH2-CH3 |
Lo que diferencia a los Alcanos del resto de Hidrocarburos es que sus átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos.
La Fórmula Molecular de los Alcanos es CnH2n+2, por ejemplo el metano (CH3-CH3) tiene fórmula molecular C2H6 y el propano (CH3-CH2-CH3) será C3H8.
Nomenclatura de los Alcanos:
- Los Alcanos se nombran añadiendo la terminación "-ano":
- etano
- propano
- El nº de átomos de C determina el prefijo del Alcano.
- Los cuatro primeros reciben los prefijos met-, et-, prop- y but-:
- 1 átomo de carbono: CH4 → metano
- 2 átomos de carbono: CH3-CH3 → etano
- 3 átomos de carbono: CH3-CH2-CH3 → propano
- 4 átomos de carbono: CH3-(CH2)2-CH3 → butano
- Los siguientes reciben prefijos griegos pent-, hex-, hept-, oct-...:
- 5 átomos de carbono: CH3-(CH2)3-CH3 → pentano
- 6 átomos de carbono: CH3-(CH2)4-CH3 → hexano
- 7 átomos de carbono: CH3-(CH2)5-CH3 → heptano
- 8 átomos de carbono: CH3-(CH2)6-CH3 → octano
- 9 átomos de carbono: CH3-(CH2)7-CH3 → nonano
- Los radicales de los Alcanos o Radicales Alquilos se nombran sustituyendo el sufijo "-ano" por el sufijo "-il" o "-ilo":
- Metil o metilo: CH3-
- Etil o etilo: CH3-CH2-
- Propil o propilo: CH3-CH2-CH2-
Isopropil Secbutil Isobutil Terbutil Secbutil - Los Alcanos Ramificados se nombran de la siguiente manera:
- Primero se elige la cadena de carbono más larga
(alcano principal)
Nota: si hubiera dos cadenas de igual longtud, se eligiría la que tuviera más sustituyentes
la cadena más larga contiene 10 carbonos, por lo tanto se trata de un decano - Se numeran los
átomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que
tenga más próximos los sustituyentes
- Se nombra cada sustituyente precedido por un número (localizador) que indica su posición en el alcano principal, de manera que:
- Los localizadores deben tener el número más bajo posible
- Los localizadores se separan mediante guiones del sustituyente
- Si existen varios sustituyentes sobre un mismo carbono, se repite el localizador
- Si un mismo sustituyente se repite, se nombra añadiendo el prefijo "di", "tri", "tetra"...
- Puntos de fusión y ebullición: en condiciones estándar son gases del CH4 al C4H10, líquidos hasta C17H36 y sólidos a partir del C18H38. El aumento es debido a las fuerzas de Van der Waals.
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| Puntos de fusión y ebullición de los alcanos según el número de carbonos |
- Puntos de ebullición: crecen de manera continua con el número de carbonos
- Puntos de fusión: crecen de manera discontinua, la de los alcanos impares es menor de lo esperado por su falta de simetría (no se empacan bien → menores fuerzas de Van der Waals).
- Ramificaciones: los alcanos ramificados se empacan mal → fusión y ebullición más bajos.
- Solubilidad: son insolubles en agua por el carácter apolar de sus moléculas. Crece con el tamaño. Sin embargo sí son solubles en disolventes orgánicos
- Conductividad: los alcanos son malos conductores de la electricidad.
- Densidad: su densidad aumenta con el número de átomos de C pero permanece inferior a la del agua.
- Reactividad: es muy reducida en comparación con otros otros compuestos orgánicos. De hecho, su nombre en latín "parafina" significa "poca afinidad ".
- Insaturación: se les denominan hidrocarburos saturados porque todas las valencias de los carbonos están saturadas con hidrógeno.
Los enlaces entre los carbonos de los alcanos permiten la rotación. Las diferentes estructuras formadas por dicha rotación reciben el nombre de Confórmeros o Rotámeros.
Los Confórmeros se pueden representar mediante las Proyecciones de Newman que representan la molécula vista de perfil:
- Confórmeros Alternados y Eclipsados: se producen en moléculas sencillas como el etano. El confórmero Eclipsado posee más energía potencial y es menos estable.
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| Proyecciones de Newman de los confórmeros del Etano |
- Confórmeros Eclipsado, Gauche y Anti: se producen en moléculas más complejas como la del butano. El confórmero Eclipsado posee la mayor energía potencial debido a la repulsión entre los grupos metilo, el Gauche es intermedio y el Anti es el más estable.
Proyecciones de Newman de los Confórmeros del Butano
- Hidrogenación de Alquenos: en presencia de catalizadores de Pt, Pd o Ni, los alquenos forman alcanos de igual tamaño:
- CH3-CH=CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3
- CH3-CH=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH3
- Hidrólisis de Reactivos de Grignard:
- Se prepara el reactivo de Grignard añadiendo magnesio a un halogenuro (RX + Mg → R-Mg-X)
- Luego se hidroliza para obtener el alcano buscado (R-Mg-X + H2O → R-H (alcano) + Mg(OH)X
- Reacción de Wurtz: en presencia de catalizador de sodio, se pueden formar alcanos simétricos a partir de halogenuros:
- 2 R-X (halogenuro)→ R-R + 2 NaX (catalizador: 2Na)
- Refinado del petróleo: en torres de destilación se separan alcanos de diferente composición
- Fischer-Tropsch: nCO + (2n+1)H2 → CnH2n+2 + nH2O
- Reducción de Halogenuros de Alquilo: R-X + 2H → R-H + H-X
- Halogenación: reaccionan con el cloro o el bromo en presencia de luz
- CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
- Combusión: todos los alcanos a temperatura elevada se combinan con el oxígeno
- CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
- CH4 + O2 → CO + 2H2O
- Pirólisis: a altas temperaturas los enlaces C-H y C-C se rompen
- CH3-CH2-CH3→ CH3-CH=CH2+H2 (reacción a 600ºC)
- Cracking: los alcanos grandes se rompen mediante cracking en moléculas más pequeñas
- Isomerización y Reformado
| Hidrocarburos | Ejemplos |
|---|---|
| Alcanos: enlace simple | CH3-CH3 etano CH3-CH2-CH3 propano |
| Alquenos: enlace doble | CH2=CH2 eteno CH3-CH=CH2 propeno |
| Alquinos: enlace triple | CH≡CH etino CH3-C≡CH propino |
| Cicloalcanos: cadena cerrada | ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano |
| Aromáticos: derivados del benceno | benceno naftaleno antraceno tolueno estireno |
| Derivados Halogenados | CH3-CH2-CH2-Cl CHCl3 cloroformo |
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