Ejemplos de Ácidos Carboxílicos

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Los Ácidos Carboxílicos:

Fórmula General

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos, generalmente hidrocarburos, que poseen al menos un grupo funcional carboxilo (-COOH).

Un ejemplo más de ácido carboxílico es el ácido fórmico o ácido metanoico cuya fórmula es HCOOH.

Estos compuestos son ácidos ya que ceden el hidrógeno del OH.

En el caso de poseer dos grupos carboxílicos estaríamos ante un ácido dicarboxílico (por ejemplo el ácido etanodioico HOOC-COOH)

Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos se nombran de la siguiente manera según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-oico"

Por ejemplo, el CH₃-CH₂-COOH tiene como hidrocarburo de referencia el propano (CH₃-CH₂-CH₃). Por lo tanto se denomina Ácido Propanoico.

Ácido Propanoico

En el caso de que los Ácidos Carboxílicos posean dos grupos carboxílicos (ácidos dicarboxílicos), se nombran de la misma forma pero con la terminación "-dioico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-dioico"

Por ejemplo, el HOOC-CH₂-COOH: Ácido Propanodioico.
 

Ácido Propanodioico

Si el compuesto posee tres grupos carboxilo se le añadirá la terminación "-tricarboxílico" según la IUPAC:

Ácido + Hidrocarburo de referencia + "-tricarboxílico"

Por ejemplo, el HC-(COOH)₃: Ácido Etanotricarboxílico.

Los Ácidos Carboxílicos también poseen nombres comunes o triviales. A continuación un listado básico:

Nombre trivial	Nombre IUPAC	Estructura
Ácido fórmico	Ácido metanoico	HCOOH
Ácido acético	Ácido etanoico	CH3COOH
Ácido propiónico	Ácido propanoico	CH3CH2COOH
Ácido butírico	Ácido butanoico	CH3(CH2)2COOH
Ácido valérico	Ácido pentanoico	CH3(CH2)3COOH
Ácido oxálico	Ácido etanodioico	HOOC-COOH
Ácido malónico	Ácido propanodioico	HOOC-(CH2)-COOH
Ácido succínico	Ácido butanodioico	HOOC-(CH2)2-COOH
Ácido glutárico	Ácido pentanodioico	HOOC-(CH2)3-COOH
Ácido adípico	Ácido hexanodioico	HOOC-(CH2)4-COOH

Propiedades de los Ácidos Carboxílicos:

Los Ácidos Carboxílicos poseen las siguientes propiedades físicas y químicas:

• Punto de ebullición superior al de los alcoholes, cetonas o aldehídos (para pesos moleculares similares)
• Es fuertemente polar

Síntesis de Ácidos Carboxílicos:

• Oxidación de aldehídos con aire. 
• Oxidación de hidrocarburos usando aire.
• Deshidrogenación de alcoholes, catalizada por bases.
• Carbonilación
• Hidrólisis de los triglicéridos 
• ...

Ejemplos de Ácidos Carboxílicos:

• CH₃COOH, ácido acético o etanoico (se encuentra en el vinagre)

• HOOC-COOH, ácido etanodioico, también llamado ácido oxálico,
• CH₃CH₂COOH, ácido propanoico
• C₆H₅COOH, ácido benzoico (el benzoato de sodio, la sal de sodio del ácido benzoico se emplea como conservante)
• Ácido láctico
• Aminoácidos: contienen un grupo carboxilo y un grupo amino. 
• Ácidos grasos: son todos ácidos carboxílicos.
• Cianoacrilato 
• Ácido Benzoico
• Ácido Acetilsalicílico 
• Ácido Cítrico
• ...

Grupos Funcionales:

Grupo	Compuestos
Alquilo: alcanos	Radicales Alquilo: -CH3 metilo
Alquenilo: alquenos	Radicales Alquenilo: -CH=CH-CH3 1-propenilo
Alquinilo: alquinos	Radicales Alquinilo: -C≡CH etinilo
Hidroxilo: R-OH	Alcoholes: CH3-OH
Alcoxi: R-O-R'	Éteres: CH3−O−CH3
Carbonilo:  R-(C=O)-R'	Aldehídos: R-HC=O HCHO Metanal Cetonas: R-(C=O)-R' CH3-(C=O)-CH3
Carboxilo: R-(C=O)-OH	Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ác. acético Anhídridos de Ácido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3
Acilo: R-CO-O-R'	Ésteres: CH3-COO-CH3
Amino: R-NR'R''  RR'C=N-R''	Aminas: CH3-NH-CH3   Iminas: CH3C=N-CH3
Amino-Carbonilo R-(C=O)-NR'H R-(C=O)-NR'R"	Amidas: CH3-CO-NH2 Imidas: HCONHCOCH3
Nitro: R-NO2	Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2
Nitrilo:  R-C≡N R-N≡C	Nitrilos o Cianuros: H-C≡N Isocianuros: CH3-N≡C

versión 5 (05/06/2015)